Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты.

План:

1. Понятие об альдегидах. Альдегидная группа как многофункциональная.

2. Метаналь и его характеристики: окисление в подобающую кислоту,восстановление в соответственный спирт.

3. Получение альдегидов окислением соответственных спиртов. Применение метаналя на базе его параметров.

4. Понятие о карбоновых кислотах. Карбоксильная группа как многофункциональная.

5. Гомологический ряд предельных однооснóвных карбоновых кислот.

6. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты.. Хим характеристики уксусной кислоты: общие характеристики с минеральными кислотами и реакция этерификации. Применение уксусной кислоты на базе параметров. Высшие жирные кислоты на примере пальмитиновой и стеариновой.

1. Понятие об альдегидах. Альдегидная группа как многофункциональная.

Альдегиды являются представителями карбонильных соединений.

Карбонильные соединения(оксосоединения) - это производные соединения углеводородов, содержащие в молекуле карбонильную группу - С Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты.=О.

Группа - входящая в состав альдегидов именуется альдегидной группой.

Альдегиды - это органические вещества, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

В итоге опыта было установлено, что молекулярная формула метаналя – СН2О. Согласно положениям теории строения органических веществ этой молекулярной формуле соответствует структурная формула:

Н – С = О

Н

Укажем в Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. этой формуле типы связей. Сигма-связь существует меж атомами углерода и водорода. Меж атомами углерода и кислорода – одна сигма-связь и одна пи-связь.

Электрическая плотность сдвигается от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода. Как следует, атом углерода приобретает частичный положительный заряд, а атом кислорода – частичный Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. отрицательный заряд.

По интернациональной номенклатуре наименования альдегидам дают таким макаром:

· добавляют окончание «аль» к наименованию углеводорода с самой длинноватой углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинается нумерация цепи.


– формальдегид;

– этаналь;

– пропаналь;

– 2-метилпропаналь;

– бутаналь;

– пентаналь.


Альдегиды сохранили исторические наименования, надлежащие заглавиям органических кислот, в которые они преобразуются при Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. окислении:


¾ формальдегид – муравьиный альдегид;

¾ этаналь – уксусный альдегид;

¾ пропаналь – пропионовый альдегид;

¾ бутаналь – масляный альдегид;

¾ пентаналь – валериановый альдегид.


Для формальдегида и этаналя употребляют также исторически сложившиеся наименования – метаналь и ацетальдегид.

2. Метаналь и его характеристики: окисление в подобающую кислоту, восстановление в соответственный спирт.

Для метаналя свойственны реакции окисления и присоединения Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. (в том числе и поликонденсации):

1) реакция окисления:

а) реакция окисления протекает совсем не сложно – альдегиды способны отымать кислород от многих соединений;

б) при нагревании метаналя с аммиачным веществом оксида серебра (в воде оксид серебра нерастворим) происходит окисление метаналя в муравьиную кислоту НСООН и восстановление серебра. Образование «серебряного Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. зеркала» служит высококачественной реакцией на альдегидную группу;

г) альдегиды восстанавливают гидроксид меди (II) до гидроксида меди (I), который преобразуется в оранжевый оксид меди (I);

д) реакция протекает при нагревании: 2СuОН → Сu2О + Н2О;

е) эта реакция также может быть применена для обнаружения альдегидов;

ж)Окислить альдегиды можно также K2Cr Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты.2O7, KMnO4 либо кислородом воздуха в присутствии катализатора. При всем этом также образуются карбоновые кислоты. К примеру, при окислении пропионового альдегида кислородом воздуха в присутствии катализатора появляется пропановая кислота.

2) реакция присоединения:

а) реакция присоединения протекает за счет разрыва двойной связи карбонильной группы альдегида;

б) присоединение водорода, которое Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. происходит при пропускании консистенции метаналя и водорода над нагретым катализатором – порошком никеля либо платины, приводит к восстановлению альдегида в спирт;

в) метаналь присоединяет также аммиак, гидросульфит натрия и другие соединения.

3. Получение альдегидов окислением соответственных спиртов. Применение метаналя на базе его параметров.

1) общим методом получения альдегидов служит окисление спиртов;

2) если накалить в Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;

3) находится также запах альдегида.

При помощи таковой реакции выходит метаналь в индустрии.

Для получения метаналя через реактор с раскаленной Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. сетью из меди либо серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;

4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть применены и другие окислители, к примеру перманганат калия;

5) при образовании альдегида спирт, либо алкоголь, подвергается дегидрированию.

Особенности реакции гидратации ацетилена:

а) поначалу идет присоединение воды к ацетилену по Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. месту одной π-связи;

б) появляется виниловый спирт;

в) непредельные спирты, в каких гидроксильная группа находится у атома углерода, который связан двойной связью, неустойчивы и просто изомеризуются;

г) виниловый спирт преобразуется в альдегид:

д) реакция просто осуществляется, если пропускать ацетилен в подогретую воду, которая содержит серную кислоту и оксид Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. ртути (II);

е) через пару минут в приемнике можно найти раствор альдегида.

В последние годы разработан и получает распространение метод получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди.

Методы получения метаналя:

1) в индустрии метаналь получают из метанола, пропуская пары спирта совместно с воздухом над нагретым до Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. 300 °C медным катализатором: 2СН3ОН + O2 → 2НСНО + 2Н2О;

2) принципиальным фабричным методом является также окисление метана воздухом при 400–600 °C в присутствии маленького количества оксида азота в качестве катализатора: СН4 + O2 → СН2О + Н2О.

Применение метаналя:1) Из альдегидов наибольшее применение имеет метаналь. Особенности внедрения метаналя: употребляется обычно в виде Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. аква раствора – формалина; многие методы внедрения метаналя основаны на свойстве свертывать белки; в сельском хозяйстве формалин нужен для протравливания семян; формалин применяется в кожевенном производстве; формалин оказывает дубящее действие на белки кожи, делает их более жесткими, негниющими; формалин применяется также для сохранения био препаратов; при содействии метаналя с аммиаком выходит Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. обширно известное лекарственное вещество уротропин.

2)Основная масса метаналя идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых делаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин и др.

3) Метаналь в огромных количествах применяется для производства фенолоформальдегидных смол;

4) Он служит начальным веществом для производства красителей, синтетического каучука, фармацевтических веществ, взрывчатых веществ и др.

5)Ацетальдегид Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. (уксусный альдегид) в огромных количествах употребляется для производства уксусной кислоты.

6)Восстановлением ацетальдегида в неких странах получают этиловый спирт.

4. Понятие о карбоновых кислотах. Карбоксильная группа как многофункциональная.

Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие многофункциональную карбоксильную группу – COOH.

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.

По основности кислоты делятся на одноосновные (монокарбоновые Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты.), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т.д. (Демонстрация слайдов).

Зависимо от строения УВ радикала карбоновые кислоты делятся на:

предельные (насыщенные), R – алкил;

непредельные (ненасыщенные) – производные непредельные УВ;

ароматичные – производные ароматичных УВ.

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

Сn Н2n+1 - СООН

Электрическое строение.

Карбоксильная Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы ведет взаимодействие с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы повышению полярности связи О Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. – Н по сопоставлению со спиртами, также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сопоставлению с альдегидами. В отличие от спиртов, кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н+. В отличие от альдегидов для их не свойственны реакции присоединения по двойной связи.

5. Гомологический ряд предельных однооснóвных Тема 14. Альдегиды. Карбоновые кислоты. карбоновых кислот.


tema-12-statistika-izderzhek-proizvodstva-i-sebestoimosti-selskohozyajstvennoj-produkcii.html
tema-12-subekti-predprinimatelskoj-deyatelnosti-ih-pravovoe-polozhenie.html
tema-12-taktika-sledstvennogo-osmotra.html